Macworld 2003: novos PowerBook, Safari, Keynote
O tema da Macworld 2003 foi a migração do mercado para notebooks. Jobs revelou que os portáteis da Apple representavam 35% das vendas de computadores da empresa, ou 10% a mais que a média do mercado de PCs, e ainda previu que "em algum dia os notebooks vão vender mais que os desktops" (que se tornou realidade no terceiro trimestre fiscal de 2008). Jobs lançou os novos PowerBook G4 com telas de 12" e 17", e a platéia veio abaixo com o teclado iluminado no modelo maior. Além disso, ele anunciou o FireWire 800 e novos programas para o Mac OS X, incluindo o navegador Safari e o software de apresentações Keynote.

Frase memorável: ao descrever o PowerBook, "é o produto mais incrível que já fizemos".

Macworld 2004: "iPod Mini", Garage Band
Em 2004, era mais que claro que o iPod era um sucesso. Em menos de três anos, Jobs disse que o iPod representava 31% do mercado de tocadores de MP3. Agora, afirmou, era hora de atingir o segmento high-end, com um novo iPod - o iPod Mini, mais fino e com mais capacidade de armazenamento que seus concorrentes. O Garage band, para criar música no Mac, também foi anunciado nesse ano.

Frase memorável: "O [resto do segmento de mercado de MP3 players] tem 7%. Esses são, na maioria, outros aparelhos com disco rígido que estamos em processo de eliminação com o iPod".

Macworld 2005: Mac mini, iPod Shuffle
Comparado ao ano anterior na Macworld, quando Jobs apareceu com barba e lutando contra o câncer com uma dieta especial, o CEO da Apple pareceu mais saudável em 2005. De novo, dizendo que a Apple respondia aos pedidos dos consumidores, Jobs lançou um novo computador, o Mac Mini. Os aplausos foram restritos quando ele falou das especificações técnicas e do software, mas a platéia adorou o preço de 499 dólares para o modelo inicial. Esse também foi o ano de um novo iPod, o iPod shuffle.

Frase memorável: "O Mac Mini é BYODKM...  bring your own display, keyboard and mouse" ("traga seu próprio teclado, tela e mouse").

Macworld 2006: iMacs com processador Intel, iWeb, MacBook Pros
Steve Jobs já havia compartilhado o palco da Macworld com outros CEOs antes (como a infame participação de Bill Gates na Macworld Boston de 1997), mas em 2006 ele trouxe um conhecido do mundo dos processadores: Paul Otellini, da Intel. O motivo foi a histórica mudança da Apple para os chips Intel. Jobs mostrou o iMac Intel, e anunciou o MacBook Pro com processador Intel. O tom do keynote foi mais sério e ensaiado que os anteriores, talvez por conta do CEO da Intel.

Macworld 2007: iPhone, Apple TV
Foi um dos keynotes mais memoráveis da Macworld, com um dos maiores lançamentos da Apple: o iPhone. Sem fugir da super estratégia de marketing (vide a "frase memorável" de 2003), Jobs louvou o iPhone. "Este é o dia que estou esperando faz dois anos e meio", afirmou, enquanto descrevia os recursos do telefone, incluindo sua "revolucionária" interface multitoque. Ah, naquele ano Jobs também mostrou a Apple TV.

Frase memorável: "Um iPod, um telefone e um aparelho de internet. Um iPod, telefone... vocês entenderam? Não são três aparelhos separados. É um dispositivo apenas."

Macworld 2008: Time Capsule, Apple TV 2, MacBook Air
A Macworld Expo 2008 demorou a esquentar. O keynote começou com um clip dos comerciais Mac versus PC da Apple. Então Jobs falou sobre o Mac OS X Leopard e fez novos lançamentos: Time Machine, atualizações de software para o iPhone e iPod touch, Apple TV 2 e, finalmente, o MacBook Air, o mais fino do mundo.