Não copie arquivos
Uma outra opção é mudar as configurações do iTunes para que ele não copie os arquivos ao adicioná-los à biblioteca do programa (padrão do iTunes), mas sim deixá-los onde estão. Fazer isso lhe permite deixar arquivos na pasta local do iTunes, outros no disco externo ou em outra pasta no seu Mac.

Para fazer a mudança, olhe abaixo da seção iTunes Music Folder Location nas preferências avançadas do programa e remova a seleção Copy Files to iTunes Folder When Adding to Library.

Toda vez que você adicionar novos arquivos ao iTunes, o software irá apenas criar referências aos arquivos, em vez de copiá-los. Entretanto, toda música que for copiada via iTunes (como CDs ripados) será armazenada no local padrão (a pasta iTunes Music no Mac).

O problema desta alternativa é que seus arquivos ficam espalhados pelo computador. Claro que é algo simples de controlar: dê um clique com o botão direito no arquivo dentro do iTunes e escolha Show in Finder para ver onde ele está armazenado. E deixar os arquivos espalhados pode ser problemático quando você tentar fazer backup.